Os pesticidas piretróides exibem fortes características quirais e muitas vezes consistem em múltiplos enantiômeros quirais. Embora estes enantiômeros possuam propriedades físico-químicas idênticas, eles exibem atividade inseticida, biotoxicidade e níveis de resíduos ambientais distintos. Exemplos incluem cipermetrina,Beta-cipermetrina, Alfa-cipermetrina, eLambda-Cialotrina.
Cipermetrina:
A cipermetrina, o pesticida piretróide mais utilizado, possui três centros quirais em sua estrutura molecular e oito enantiômeros. A actividade biológica e a toxicidade exibidas pelos diferentes enantiómeros variam significativamente.
A cipermetrina consiste em oito isômeros ópticos, formando quatro pares racêmicos. Os diferentes isômeros da cipermetrina apresentam diferenças significativas na eficácia inseticida e nas taxas de fotólise. Sua atividade inseticida, da mais forte para a mais fraca, é a seguinte: cis-, trans- e cis-trans-cipermetrina.
Dos oito isômeros da cipermetrina, dois de cada um dos quatro isômeros trans- e quatro cis-são altamente potentes.
No entanto, o uso de um único isômero altamente potente de cipermetrina como inseticida não apenas aumenta significativamente sua atividade inseticida, mas também reduz a toxicidade para organismos não{0}}alvo e os impactos ambientais adversos. Portanto, beta-cipermetrina e alfa-cipermetrina foram desenvolvidas:
Alfa-cipermetrina
A alfa-cipermetrina também é conhecida como -cipermetrina. Ele separa dois isômeros ineficazes ou ineficazes de uma mistura de quatro isômeros cis, resultando em uma mistura contendo apenas dois isômeros cis altamente eficazes em uma proporção de 1:1.
A alfa-cipermetrina tem o dobro da atividade inseticida da cipermetrina.
Beta-cipermetrina
A beta-cipermetrina, também conhecida como cis-trans cipermetrina altamente eficaz, é uma mistura dos isômeros ineficazes dos oito-isômeros técnicos da cipermetrina industrial. Isto é conseguido isomerizando cataliticamente os isômeros ineficazes da forma técnica da cipermetrina em isômeros altamente eficazes. Isto resulta numa mistura racémica dos isómeros cis e trans altamente eficazes, isto é, quatro isómeros numa proporção cis:trans de aproximadamente 40:60 ou 2:3.
A beta-cipermetrina tem as mesmas propriedades inseticidas da cipermetrina, mas sua potência inseticida é aproximadamente duas vezes maior.
A beta-cipermetrina é significativamente menos tóxica para humanos e animais, e sua toxicidade para pragas sanitárias é igual ou maior que a da alfa-cipermetrina, oferecendo assim certas vantagens no controle de pragas sanitárias.
Resumo:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>cipermetrina.
No entanto, a beta-cipermetrina apresenta eficácia superior no controle de pragas sanitárias em comparação com as outras duas.
