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Nov 27, 2023

Fungicidas de amida de ácido carboxílico - Valifenalato

O valifenalato é um fungicida amida de ácido carboxílico desenvolvido em conjunto pela empresa agroquímica italiana Isagro SpA e ISEM Srl, uma joint venture da Chemtura na Holanda. Possui forte atividade sistêmica e alta atividade biológica contra patógenos fúngicos Oomicetos. Desempenha um papel protetor, terapêutico e erradicante na superfície e no corpo das plantas. É frequentemente usado para tratar doenças fúngicas causadas por Oomicetos, como a requeima da pimenta, a requeima da batata e o míldio da uva.

 

Introdução do produto

 

Nome do Produto:Valifenalato

 

Outros nomes:Valifenal

 

Nome químico:3-(4-clorofenil)-3-[[(2S)-3-metil-2-(prop-2-iloxicarbonilamino)butiril]amino]propiônico ácido metila éster

 

Fórmula molecular:C19H27ClN2O5

 

Peso molecular: 398.881

 

Nº CAS. :283159-90-0

 

Fórmula estrutural:

1


Solubilidade:Em água: 2,41×10-2g/L (pH 4,9–5,9), 4,55×10-2g/L (pH 9,5–9,8) (ambos a 20±{{ 34}}0,5 graus). Em n-heptano 2,55×10-2, em xileno 2,31, acetona 29,3, acetato de etila 25,4, 1,2-dicloroetano 14,4, metanol 28,8 (todos em g/L, 20±0,5 graus).


Estabilidade:Degrada-se rapidamente no ar, o DT50 atmosférico é estável em solução aquosa (pH 4) por 7,5 horas; DT50 70,62 d (pH 7, 50 graus), 4,15 d (pH 9, 25 graus). Estável à luz solar em soluções aquosas.

 

Mecanismo de ação

 


O valifenalato é um fungicida derivado de éster de aminoácido com uma nova estrutura biônica única, o que torna seu mecanismo de ação diferente de outros fungicidas usados ​​para controlar Oomicetos. Pode afetar todos os estágios de crescimento dos oomicetos, incluindo liberação e natação de zoósporos, germinação de ascósporos, crescimento de hifas e formação de esporos. Especificamente, atua na síntese das paredes celulares e proteínas dos fungos, inibindo a infecção e a germinação dos esporos, e ao mesmo tempo inibindo o crescimento do micélio, causando sua deformação e morte. Tem um bom efeito de tratamento e erradicação de doenças causadas pelos fungos Peronospora e Phytophthora, bem como de doenças oomicetas. É importante notar que o Comitê de Ação Internacional sobre Resistência a Fungicidas o classifica no grupo fungicida CAA. Existe resistência cruzada entre variedades do grupo de fungicidas CAA e deve-se prestar atenção à rotação e ao uso misto.
 

Escopo do aplicativo

 

Aplicativo:Freqüentemente usado para controlar doenças de oomicetos. Como o míldio do melão, o míldio da uva, a requeima da pimenta, o míldio da lichia, o míldio da cebola, o míldio da alface, a requeima da batata e do tomate e a doença do caule preto do tabaco.


Formas farmacêuticas comuns:Medicamento original: 98%. Mistura: 66% de dispersante de água (contendo 6% de valifenalato + 60% de mancozebe)

 

Vantagens do produto

 

 

1. Excelente efeito protetor e terapêutico, resistente à erosão da chuva, o valifenalato pode combinar-se rápida e firmemente com a camada cerosa das folhas e penetrar no tecido da planta. Pode atingir a concentração efetiva após 2 horas e mantê-la por 14 dias.


2. Atuando em múltiplos estágios de ocorrência da doença, o valifenalato possui excelente permeabilidade e propriedades sistêmicas parciais, além de efeitos protetores e terapêuticos.


3. Uma ferramenta eficaz para o manejo da resistência, ainda é eficaz para cepas resistentes aos fungicidas benzamidas.


4. Tem boa segurança. Ainda é seguro na fase de muda das lavouras na dosagem recomendada. Também pode ser utilizado durante a fase de floração. Possui boa compatibilidade com fungicidas comuns.

 

Recomendação composta

 

Valifenalato + picoxistrobina:usado para prevenir e tratar doenças causadas por bactérias patogênicas da classe Oomicetos, Ascomicetos e Deuteromicetos. Por exemplo, quando usado para controlar a praga da lichia e a antracnose da melancia, tem um bom efeito no retardamento da resistência de bactérias patogênicas.


Valifenalato + pirimetanamina:usado para controlar mofo cinzento do pepino e esclerotinia da alface, com óbvio efeito sinérgico.


Valifenalato + Procimidida:usado para prevenir e controlar esclerotinia, mofo cinzento, crosta, podridão parda e manchas grandes em árvores frutíferas, vegetais, flores, etc.


Valifenalato + Valifenalato:pode ser usado para prevenir e controlar várias doenças de oomicetos, como míldio, requeima, etc. em vegetais, árvores frutíferas, flores e outras culturas.


Valifenalato + fluopicolina:tem alta atividade de controle contra a requeima da pimenta, a requeima da batata e vários tipos de míldio.


Valifenalato+dimetomorfa+propamocarbe:o composto de três vias tem um efeito sinérgico significativo sobre o míldio. Em uso real, tem bons efeitos de controle sobre o míldio do pepino e o míldio da uva.


Cifenazol + Valifenalato:usado para o míldio em pepinos e uvas e para a requeima em batatas e pimentões.

 

Rota Sintética

 

A síntese do Valifenalato concentra-se principalmente na síntese de dois intermediários principais.

 

(1) Síntese de 3-amino-3-(4-clorofenil)propionato de metila

info-1080-221

 

(2) Síntese de N-isopropoxicarbonilvalina-isopropoxiformato

info-1080-172

 

(3) Síntese de Valifenalato

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Panorama

 

Limitado pelo custo e pela capacidade de produção, o valifenalato é atualmente promovido apenas em culturas comerciais de alto valor, como uvas, tomates e outros vegetais. Além disso, o valifenalato ainda não foi desenvolvido no seu potencial na agricultura.

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